认识有机化合物

引入

为什么含碳化合物的种类比其他元素的化合物多得多?

为什么有机物多数难溶于水、易燃烧、熔点低?

什么是同分异构现象?

有机物的结构和性质之间有什么关系?

无机化合物的种类大约有几十万种,而有机化合物的种类已超过几千万种。碳元素能形成稳定的碳链和碳环,还能和氢、氧、氮、硫、卤素等元素结合,形成结构多样的化合物。

认识有机化合物,不只是记住几个分子式和反应,而是理解有机物的结构特点、分类方法、命名规则和性质规律。这些知识是学习有机化学、生物化学和材料化学的基础。

正文

定义

有机化合物简称有机物,是指含碳元素的化合物。但一氧化碳、二氧化碳、碳酸、碳酸盐等简单含碳化合物习惯上归为无机物。

有机物的特点

特点	说明	例子
种类繁多	碳原子能形成长链、支链、环状结构	甲烷、乙烷、丙烷……
多数难溶于水	有机物多为非极性或弱极性分子	汽油、酒精、油脂
多数易燃烧	含碳氢元素,能与氧气反应	甲烷、乙醇、汽油
熔沸点较低	多数为分子晶体,分子间作用力较弱	乙醇沸点 $78{}^{\circ }\mathrm{C}$,乙酸沸点 $118{}^{\circ }\mathrm{C}$
反应速率较慢	共价键较稳定,反应需要较高活化能	酯化反应、取代反应
易发生分解	受热或光照易分解	乙酸分解、高分子老化

这些特点不是绝对的,有例外。比如葡萄糖易溶于水,某些有机酸熔点较高,但大部分有机物符合这些规律。

碳原子的成键特点

碳原子有 4 个价电子,能形成 4 个共价键。碳原子之间可以形成单键、双键、三键,也能形成链状或环状结构。

成键方式	例子	结构特点
$\mathrm{C}-\mathrm{C}$ 单键	乙烷 $\mathrm{CH}{}_3-\mathrm{CH}{}_3$	可以旋转,形成长链或支链
$\mathrm{C}=\mathrm{C}$ 双键	乙烯 $\mathrm{CH}{}_2=\mathrm{CH}{}_2$	不能自由旋转,具有平面结构
$\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}$ 三键	乙炔 $\mathrm{CH}\equiv \mathrm{CH}$	直线型结构
碳环	苯 $\mathrm{C}{}_6\mathrm{H}{}_6$	环状结构,可以是饱和环或不饱和环

碳链可以无限延长,形成直链、支链或环状结构,这是有机物种类繁多的根本原因。

有机物的分类

按碳架分类

类别	说明	例子
链状化合物(脂肪族化合物)	碳原子排列成链状	甲烷、乙烯、乙醇
环状化合物	碳原子排列成环状	环己烷、苯
脂环化合物	不含苯环的环状化合物	环丙烷、环己烷
芳香化合物	含有苯环或类似结构的化合物	苯、甲苯、苯酚

按官能团分类

官能团是决定有机物化学性质的原子或原子团。

官能团	名称	代表物质	类别
$-\mathrm{OH}$	羟基	乙醇 $\mathrm{CH}{}_3\mathrm{CH}{}_2\mathrm{OH}$	醇
$-\mathrm{CHO}$	醛基	乙醛 $\mathrm{CH}{}_3\mathrm{CHO}$	醛
$-\mathrm{COOH}$	羧基	乙酸 $\mathrm{CH}{}_3\mathrm{COOH}$	羧酸
$-\mathrm{CO}-$	羰基	丙酮 $\mathrm{CH}{}_3\mathrm{COCH}{}_3$	酮
$\mathrm{C}=\mathrm{C}$	碳碳双键	乙烯 $\mathrm{CH}{}_2=\mathrm{CH}{}_2$	烯烃
$\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}$	碳碳三键	乙炔 $\mathrm{CH}\equiv \mathrm{CH}$	炔烃
$-\mathrm{COO}-$	酯基	乙酸乙酯 $\mathrm{CH}{}_3\mathrm{COOCH}{}_2\mathrm{CH}{}_3$	酯
苯环	苯环	苯 $\mathrm{C}{}_6\mathrm{H}{}_6$	芳香烃

官能团决定有机物的化学性质:

• 含 $-\mathrm{OH}$ 的醇能发生取代反应、氧化反应
• 含 $-\mathrm{CHO}$ 的醛能被氧化、能发生加成反应
• 含 $-\mathrm{COOH}$ 的羧酸具有酸性
• 含 $\mathrm{C}=\mathrm{C}$ 的烯烃能发生加成反应

有机物的结构表示

分子式

表示有机物分子中各元素原子的数目,例如乙醇的分子式是 $\mathrm{C}{}_2\mathrm{H}{}_6\mathrm{O}$。

分子式只能表示元素组成,不能表示结构。

结构式

用短线表示共价键,清楚地表示原子之间的连接方式。

例如乙醇的结构式:

$\mathrm{CH}{}_3-\mathrm{CH}{}_2-\mathrm{OH}$

结构简式

省略部分或全部共价键,更简洁。

例如乙醇的结构简式:$\mathrm{CH}{}_3\mathrm{CH}{}_2\mathrm{OH}$ 或 $\mathrm{C}{}_2\mathrm{H}{}_5\mathrm{OH}$

键线式

用折线表示碳链,省略碳原子和氢原子的符号,只标出官能团和杂原子。

例如正丁烷的键线式:

   /\/\

每个折点和端点代表一个碳原子,氢原子数根据碳的四价规则补足。

同分异构现象

定义

同分异构体是指分子式相同但结构不同的化合物。

同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。

同分异构的类型

类型	说明	例子
碳链异构	碳原子的排列方式不同	正丁烷 $\mathrm{CH}{}_3\mathrm{CH}{}_2\mathrm{CH}{}_2\mathrm{CH}{}_3$ 和异丁烷 $\mathrm{CH}{}_3\mathrm{CH}(\mathrm{CH}{}_3)\mathrm{CH}{}_3$
位置异构	官能团或取代基的位置不同	1-丙醇 $\mathrm{CH}{}_3\mathrm{CH}{}_2\mathrm{CH}{}_2\mathrm{OH}$ 和 2-丙醇 $\mathrm{CH}{}_3\mathrm{CH}(\mathrm{OH})\mathrm{CH}{}_3$
官能团异构	官能团不同	乙醇 $\mathrm{CH}{}_3\mathrm{CH}{}_2\mathrm{OH}$ 和二甲醚 $\mathrm{CH}{}_3\mathrm{OCH}{}_3$

同分异构体的分子式相同,但结构不同,所以物理性质和化学性质都可能不同。

例子:$\mathrm{C}{}_4\mathrm{H}{}_{10}$ 有 2 种同分异构体

1. 正丁烷:$\mathrm{CH}{}_3\mathrm{CH}{}_2\mathrm{CH}{}_2\mathrm{CH}{}_3$
2. 异丁烷:$\mathrm{CH}{}_3\mathrm{CH}(\mathrm{CH}{}_3)\mathrm{CH}{}_3$

例子:$\mathrm{C}{}_2\mathrm{H}{}_6\mathrm{O}$ 有 2 种同分异构体

1. 乙醇:$\mathrm{CH}{}_3\mathrm{CH}{}_2\mathrm{OH}$
2. 二甲醚:$\mathrm{CH}{}_3-\mathrm{O}-\mathrm{CH}{}_3$

有机物的命名

有机物的系统命名遵循 IUPAC(国际纯粹与应用化学联合会)规则。

烷烃的命名

1. 选主链:选择最长的碳链作为主链
2. 编号:从离取代基最近的一端开始编号
3. 写名称:取代基位置-取代基名称+主链名称

例子:

$\mathrm{CH}{}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}{}_3)-\mathrm{CH}{}_2-\mathrm{CH}{}_3$

主链有 4 个碳,是丁烷;甲基在 2 号位,所以命名为 2-甲基丁烷。

含官能团化合物的命名

官能团作为后缀,碳链编号要使官能团位置尽可能小。

例子:

$\mathrm{CH}{}_3\mathrm{CH}{}_2\mathrm{CH}{}_2\mathrm{OH}$

命名为 1-丙醇。

有机反应类型

反应类型	说明	例子
取代反应	有机物分子中的某个原子或原子团被其他原子或原子团取代	甲烷与氯气:$\mathrm{CH}{}_4+\mathrm{Cl}{}_2\stackrel{光}{\to }\mathrm{CH}{}_3\mathrm{Cl}+\mathrm{HCl}$
加成反应	不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合	乙烯与氢气:$\mathrm{CH}{}_2=\mathrm{CH}{}_2+\mathrm{H}{}_2\stackrel{催化剂}{\to }\mathrm{CH}{}_3\mathrm{CH}{}_3$
消去反应	有机物在一定条件下,从一个分子中脱去小分子,生成不饱和化合物	乙醇消去:$\mathrm{CH}{}_3\mathrm{CH}{}_2\mathrm{OH}\underset{\mathrm{\Delta }}{\overset{\mathrm{H}{}_2\mathrm{SO}{}_4}{\to }}\mathrm{CH}{}_2=\mathrm{CH}{}_2+\mathrm{H}{}_2\mathrm{O}$
氧化反应	有机物得到氧或失去氢的反应	乙醇氧化:$2\mathrm{CH}{}_3\mathrm{CH}{}_2\mathrm{OH}+\mathrm{O}{}_2\underset{\mathrm{\Delta }}{\overset{催化剂}{\to }}2\mathrm{CH}{}_3\mathrm{CHO}+2\mathrm{H}{}_2\mathrm{O}$
还原反应	有机物得到氢或失去氧的反应	乙醛还原:$\mathrm{CH}{}_3\mathrm{CHO}+\mathrm{H}{}_2\stackrel{催化剂}{\to }\mathrm{CH}{}_3\mathrm{CH}{}_2\mathrm{OH}$
聚合反应	小分子化合物结合成高分子化合物	乙烯聚合:$n\mathrm{CH}{}_2=\mathrm{CH}{}_2\stackrel{催化剂}{\to }[-\mathrm{CH}{}_2-\mathrm{CH}{}_2{}^{-}]{}_n$

有机物的性质规律

有机物的性质和结构密切相关:

• 碳链越长,熔沸点越高,溶解性越差
• 支链越多,熔沸点越低
• 含极性官能团(如 $-\mathrm{OH}$、$-\mathrm{COOH}$),水溶性增强
• 不饱和度越高,化学活性越强

引出

如何判断一个有机物有多少种同分异构体?

为什么苯的结构比较特殊,既不是单键也不是双键?

有机物的命名规则如何系统学习?

如何通过官能团预测有机物的化学性质?