引入

多巴胺为什么既是一种化学物质,又和”快乐""欲望”联系在一起?

多巴胺的分子结构有什么特点?它属于哪类有机化合物?

多巴胺在体内是如何合成和代谢的?

正文

定义

多巴胺(Dopamine)是一种重要的神经递质,属于儿茶酚胺类化合物。化学名为 4-(2-氨基乙基)苯-1,2-二醇,分子式为

化学结构

多巴胺的结构可以从有机化学角度拆解:

结构特征说明
苯环芳香环,提供疏水性
邻苯二酚(儿茶酚)苯环上 3、4 位各有一个羟基
乙胺侧链苯环上连有

多巴胺属于胺类化合物(参见),具体来说是伯胺 直接连在烷基上)。同时含有酚羟基,也具有的部分性质。

结构简式:

物理化学性质

性质描述
分子量
熔点(盐酸盐)
溶解性游离碱微溶于水,盐酸盐易溶
酸碱性碱性(氨基),也具弱酸性(酚羟基)
稳定性在空气中易被氧化,溶液变粉红色

多巴胺含有邻苯二酚结构,容易被氧化为醌类物质,这也是含多巴胺的溶液久置后变色的原因。

体内合成

多巴胺在体内的合成路径:

  • 酪氨酸是一种氨基酸,来自饮食中的蛋白质
  • 酪氨酸羟化酶是限速步骤的关键酶
  • L-DOPA 是多巴胺的直接前体,可用于治疗帕金森病

代谢

多巴胺主要通过两种酶代谢:

  • **单胺氧化酶(MAO):**氧化脱氨
  • **儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT):**甲基化

最终代谢产物为高香草酸(HVA),通过尿液排出。

生物学功能

功能系统作用相关行为
奖赏系统释放时产生愉悦感和驱动力欲望、动机、成瘾
运动控制调节基底神经节运动协调(帕金森病与此相关)
认知功能前额叶皮层的多巴胺信号注意力、工作记忆
内分泌调节抑制催乳素分泌哺乳调节

心理学

多巴胺更准确地说是表示对某个结果的预期奖励预测误差,然后推动人去追求它,或调整行为策略。它不简单地等于”快乐”,而更接近于”想要”和”驱动”。

  • 多巴胺过多(奖赏系统):与药物成瘾、赌博成瘾相关
  • 多巴胺不足(黑质-纹状体通路):与帕金森病相关
  • 多巴胺失调(前额叶):与精神分裂症、ADHD 相关

相关药物

药物作用机制用途
L-DOPA多巴胺前体治疗帕金森病
可卡因阻断多巴胺再摄取毒品(滥用)
安非他明促进多巴胺释放治疗 ADHD(受控使用)
抗精神病药阻断多巴胺受体治疗精神分裂症

引出

胺类化合物的碱性与结构有什么关系?

邻苯二酚结构为什么容易被氧化?

多巴胺和血清素在功能上有什么区别?

参考:醇酚蛋白质