引入
为什么葡萄糖是“最广为人知”的单糖，而不是果糖或蔗糖？
为什么血糖要维持在一个很窄的范围内，高了低了都会出问题？
为什么葡萄糖能发生银镜反应，蔗糖却不能？
葡萄糖是自然界分布最广、也最重要的一种单糖。它的重要性来自一个位置：它既是光合作用的直接产物，又是细胞呼吸的主要燃料，处在这两条代谢通路的交汇点上。
正文
定义
葡萄糖是分子式为 的六碳醛糖，属于单糖，是最重要的还原性糖之一。
结构
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 分子式 | |
| 类别 | 己醛糖（六碳醛糖） |
| 开链结构 | |
| 环状结构 | 六元吡喃环，以 -D-吡喃葡萄糖最稳定 |
| 手性碳 | 4 个（开链结构） |
葡萄糖在水溶液中主要以环状形式存在，开链醛式只占极小比例（约 ）。但正是这个微量的开链形式提供了醛基，使葡萄糖表现出还原性。
变旋现象：新配制的葡萄糖溶液旋光度会随时间变化，最终稳定在一定值。原因是 与 两种环状异构体通过开链形式互相转化，达到平衡。这个现象是环状结构存在的直接证据。
生物
生产者可以通过光合作用合成葡萄糖，它是活细胞的能量来源和新陈代谢的中间产物。
| 过程 | 作用 | 位置 |
|---|---|---|
| 光合作用 | 叶绿体 | |
| 细胞呼吸 | 葡萄糖氧化释放能量，生成 ATP | 细胞质、线粒体 |
| 糖原合成 | 多余葡萄糖储存为糖原 | 肝脏、肌肉 |
| 糖异生 | 由非糖物质合成葡萄糖 | 肝脏 |
血糖调节是葡萄糖在生理上的关键角色。正常人空腹血糖约 ，由胰岛素（降血糖）和胰高血糖素（升血糖）共同维持。长期偏高会损伤血管和神经，偏低则导致低血糖昏迷。
化学
检验
葡萄糖因具有还原性，也称为还原糖，而醛可以发生银镜反应进行检测。
| 检验方法 | 试剂 | 现象 |
|---|---|---|
| 银镜反应 | 银氨溶液 | 器壁附着一层银 |
| 斐林反应 | 斐林试剂 | 砖红色 沉淀 |
| 班氏试剂 | 班氏试剂 | 砖红色沉淀（医学常用） |
葡萄糖的还原性来自开链形式的醛基。环状结构中虽然醛基被“藏”起来了，但平衡会不断补充开链形式，所以仍能持续反应。
其他反应
| 反应 | 说明 |
|---|---|
| 酯化 | 与乙酸酐反应生成五乙酸葡萄糖酯 |
| 成苷 | 半缩醛羟基与醇反应生成糖苷 |
| 发酵 | 在酶作用下生成乙醇和 |
| 氧化 | 温和氧化生成葡萄糖酸，强氧化生成葡萄糖二酸 |
成苷反应发生在半缩醛羟基（即环上原来的醛基碳）上，这个位置决定了糖的还原性：一旦成苷，就没有开链形式，也就失去还原性。蔗糖之所以是非还原糖，正是因为这个位置参与了糖苷键。
与果糖、蔗糖的对比
| 物质 | 类型 | 还原性 | 说明 |
|---|---|---|---|
| 葡萄糖 | 醛糖（六碳） | 有 | 开链形式含醛基 |
| 果糖 | 酮糖（六碳） | 有（碱性条件下） | 异构化产生醛基 |
| 蔗糖 | 二糖 | 无 | 两个端基都参与糖苷键 |
| 麦芽糖 | 二糖 | 有 | 保留一个游离半缩醛羟基 |
常见误区
| 错误说法 | 问题 |
|---|---|
| “葡萄糖只有开链结构” | 水溶液中主要呈环状 |
| “葡萄糖是甜的所以叫糖” | 甜度与还原性、结构无必然关系 |
| “蔗糖水解前后甜度不变” | 水解产物甜度更高 |
| “所有糖都能发生银镜反应” | 非还原糖不能 |
| “葡萄糖与果糖是同分异构体但性质相同” | 官能团不同，反应性有差异 |
引出
为什么环状结构的葡萄糖仍有还原性？
变旋现象如何证明环状结构的存在？
血糖仪的工作原理是什么？它检测的是葡萄糖的哪一部分结构？